Nuestra historia, aunque seguramente ligada a la evolución de este pueblo, empieza a estar datada con Gregorio de la Cal Santos: la primera generación de bodegas Servilio sobre el que aparece registro de su plena dedicación al vino. El abuelo del fundador de la bodega, Gregorio, distribuía las cargas y quedaba encargado del lagar, que entonces era conocido como el Lagar de Santitos, en referencia a su apellido. Durante el primer tercio del siglo XX, Gregorio será el encargado del personal y de la elaboración del vino. La hija de Gregorio de la Cal, Dolores de la Cal, se casará con Servilio Rivera, padre del fundador de la bodega, que toma el testigo de la vinicultura. Servilio empieza a elaborar vino de forma particular y no comunal, como tradicionalmente se había hecho hasta entonces. Pero, sobre todo, Servilio Rivera encontrará su forma de vida en el viñedo. Servilio empieza a plantar cepas y se convierte en uno de los expertos en este trabajo en una Ribera del Duero que desarrolló gran parte de sus viñedos actuales con plantaciones hechas a partir de los años 80 del siglo XX. Servilio, poniendo cepas, consigue el dinero necesario para dejar a su hijo Servilio la parte fundamental de Bodegas Servilio: su viñedo. En el año 2004, Servilio Rivera de la Cal funda Bodega Servilio tras unos años ejerciendo como viticultor. En ese momento, y ante unos años en los que la uva no era valorada en Ribera del Duero, la apuesta del proyecto nace para empezar a expresar en tres estilos las características de los distintos viñedos, de nueva plantación, de media edad y viejos, que se sitúan en distintas zonas del entorno de Pesquera de Duero.